Mikado Ryugamine é um jovem que sonha com a vida agitada de cidade grande. Quando convidado por seu amigo deMasaomi Kida, Mikado se transfere para uma escola em Ikebukuro, Tokyo. Masaomi o adverte sobre pessoas perigosas com quem ele não deve se meter: um homem violento vestido de bar-man, um comerciante de informações, e uma misteriosa gangue chamada "Dollars". Para completar, Mikado presencia uma lenda urbana em seu primeiro dia na cidade: o "Motoqueiro Negro", o suposto piloto sem cabeça de uma motocicleta preta. A narrativa segue todos os personagens de maneira equilibrada, mostrando como suas vidas se cruzam, criando um grande enredo de acordo com o que cada personagem sabe sobre um incidente da cidade de Ikebukuro.
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